Как пишет The New York Times, 64-летний Гросс пробовал достигнуть компенсации от американских властей, потому что поводом для задержания стал ввоз на Кубу спутникового оборудования по програмке южноамериканского федерального Агентства по интернациональному развитию (USAID). Сейчас юристы американца хотят подать апелляцию. Специалисты отмечают, что отказ в иске был полностью ожидаемым. В США, по закону, не разглядывают жалобы на южноамериканское правительство, основанные на происшествиях в остальных странах.

Меж тем посреди мая Гроссу удалось договориться о получении некоторой компенсации от собственного конкретного работодателя - компании Development Alternatives Inc. (DAI) из Мэриленда, которая занималась реализацией программы USAID на Кубе.

Алан Гросс подал иск в окружной трибунал Колумбии в ноябре 2012 года, потребовав $60 млн от правительства США и DAI. По решению собственной компании он 5 раз ездил на Кубу, чтоб предоставить оборудование для доступа в Веб местной еврейской общине. Сущность данной программы заключалась в том, чтоб кубинские евреи могли сделать контакт с иными еврейскими общинами по всему миру. Финансированием этого проекта занимался Госдепартамент.

Сам Гросс утверждает, что его высылали с полусекретными заданиями по налаживанию Веба на Кубу без соответствующей подготовки, защиты не информировали о вероятных рисках. В итоге общепризнанный южноамериканским шпионом Гросс находится под арестом на Кубе с 2009 года. Его родственники говорят, что в заключении состояние его здоровья сильно усугубилось, но кубинские власти данный факт отрицают. Пробы Вашингтона договориться о его освобождении завершились провалом.